Большая Советская Энциклопедия (АН)

Большая Советская Энциклопедия

Анилиды

Анили'ды, органические соединения, производные анилина C₆H₅NH₂ и других ароматических аминов, у которых атом водорода аминогруппы замещен остатком карбоновой кислоты. Примеры А.:

C₆H₅NHCOCH₃ — ацетанилид,

C₆H₅NHCOC₆H₅ — бензанилид,

C₆H₅NHCHO — форманилид.

Некоторые А. применяют как компоненты азокрасителей, в производстве кинофотоматериалов и т. д.

Анилин

Анили'н (франц. aniline,

через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t_nл —6,15°С; t_kип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м³, показатель преломления

А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C₆H₅NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10^{– 10}). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C₆H₅NH₃Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:

C₆H₅— NH₂ + CH₃COOH ® C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O,

который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C₆H₅NH₂ + (CH₃)₂ О ® C₆H₅N (CH₃)₂ + H₂O.

Фенилглицин C₆H₅NHCH₂COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C₆H₅)₂NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C₆H₁₁NH₂. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C₆H₅–N o N]Cl

служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

Основной метод производства А. — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C₆H₅NO₂ + 9Fe + 4H₂O ® 4C₆H₅NH₂ + 3Fe₃O₄.

Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м³. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м³).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).

Анилиновые красители

Анили'новые краси'тели, устарелое название органических синтетических красителей.

Анилиновый чёрный

Анили'новый чёрный, краситель чёрного цвета. Обычно образуется непосредственно на ткани, пропитанной солянокислым анилином, при окислении бертолетовой солью, хромпиком, солями окисного железа в присутствии катализаторов при температуре 130°C. Реже А. ч. получают в виде готового лакового красителя, применяемого в ситцепечатании. А. ч. окрашивают главным образом хлопок, реже шёлк; краситель стоек к кислотам, свету, атмосферным воздействиям.