Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8
Шрифт:
Другие представители ароматического ряда
Из других производных бензола упомянем здесь только фенол, толуол и нафталин. Фенол тоже был впервые обнаружен Рунге в каменноугольной смоле. Он представляет собой ароматическое соединение с гидроксильной группой и, следовательно, подобен алканолам. Однако, в отличие от алканолов, фенол имеет слабокислую реакцию и легко взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Поэтому его можно растворять в щелочах.
Мы уже получили родственные ему крезолы при сухой перегонке древесины и полукоксовании бурого угля. Это можно
Чистый фенол — твердое вещество, которое плавится при 40,8 °C и кипит при 182,2 °C. При 16 °C он растворяется в 12 частях воды, причем полученный раствор окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет. (Проверить!) В свою очередь, фенол тоже растворяет в себе некоторое количество воды и становится жидким, даже когда в нем растворено только 5 % воды! Если мы добавим к твердому фенолу воду, то получим сначала жидкий раствор воды в феноле, а при дальнейшем добавлении воды — раствор фенола в воде.
В связи с ростом производства пластмасс фенол стал одним из важнейших промежуточных продуктов химической промышленности. Мировое производство его сейчас, по-видимому, достигает почти 200 ООО т в год. В ГДР значительное количество фенола получается при полукоксовании бурого угля. Кроме того, все больше фенола производится путем синтеза.
При введении в бензольное кольцо двух или трех групп ОН образуются многоатомные фенолы. Они являются сильными восстановителями и поэтому применяются в качестве проявителей в фотографии, как, например, гидрохинон. Трехатомный фенол — пирогаллол — легко поглощает даже кислород воздуха.
Толуол — производное бензола, в котором один атом водорода замещен метильной группой. Эта жидкость сходна по свойствам с бензолом; она применяется как растворитель, а также для производства взрывчатых веществ. При введении трех нитрогрупп толуол превращается в тринитротолуол — одно из самых мощных взрывчатых веществ. Крезолы, образующиеся в больших количествах при полукоксовании, тоже являются производными толуола, содержащими группу ОН. Они, таким образом, соответствуют фенолу.
Упомянем нафталин — это простейший представитель Яафтелич углеводородов с несколькими кольцами. В нем у обоих бензольных колец имеются два общих атома углерода. Такие вещества называют конденсированными ароматическими соединениями.
В каменноугольной смоле содержится почти 64 % нафталина. Он образует блестящие кристаллические пластинки, которые плавятся при 80 °C и кипят при 218 °C. Несмотря на это, нафталин быстро испаряется даже при комнатной температуре. Если оставить кристаллики нафталина на несколько дней открытыми, то они заметно уменьшатся и в помещении появится резкий запах нафталина. Нафталин раньше входил в состав большинства средств против моли. Теперь для этой цели его все чаще заменяют другими веществами, имеющими менее навязчивый запах.
В промышленности из нафталина в больших количествах производится фталевая кислота — исходное вещество для получения ценных красителей. Позднее мы получим некоторые красители самостоятельно.
В заключение приведем еще пример гетероциклического соединения. Гетероциклическими называют вещества, содержащие в кольце не только атомы углерода, но и атомы других элементов (один или несколько атомов кислорода, азота или серы). К этому необычайно обширному ряду соединений относятся важные природные вещества, например индиго
Рассмотрим фурфурол. Мы видим, что его молекула содержит пятичленное кольцо из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. Судя по боковой цепи, можно сказать, что фурфурол представляет собой гетероциклический алканаль.
Получим фурфурол из отрубей
50 г отрубей поместим в коническую или круглодонную колбу и смешаем их со 150 мл 10–15 %-ного раствора серной кислоты. Отгоним из колбы около 100 мл жидкости. В ней содержится около 1 г растворенного фурфурола. Извлечем его из дистиллята эфиром или тетрахлорметаном и органический растворитель упарим в вытяжном шкафу. Далее проведем только две простые качественные реакции.
В первом опыте к пробе полученного раствора добавим несколько капель соляной кислоты и немного анилина. Уже на холоду возникает ярко-красная окраска.
В следующем опыте к исследуемому раствору снова добавим соляную кислоту и несколько крупинок флороглюцина (это трехатомный фенол). При кипячении появится вишнево-красная окраска.
При кипячении с разбавленными кислотами определенные типы сахаров пентозы — образуют фурфурол. Пентозы содержатся в отрубях, соломе и т. д. и могут быть обнаружены приведенными выше методами.
Этими несколькими (из 800000!) примерами пока закончим наше краткое путешествие в мир органических соединений. В следующих главах обратимся к некоторым наиболее важным областям применения органической химии.
5. Материалы на любой вкус
ПЛАСТМАССЫ ВЧЕРА, СЕГОДНЯ И ЗАВТРА
У металлов очень древняя история. Например, история меди насчитывает 7700 лет, а предметы из железа и стали были известны 4000 лет назад в Китае, Индии, Вавилоне и Ассирии. В отличие от металлов, синтетические материалы — пластмассы, синтетические эластомеры — каучуки и резины, химические волокна, силиконы — начали производить немногим более 50 лет назад. Несмотря на это, они во многих отношениях превосходят давно известные материалы. Правда, у каждого из них, как и у природных материалов, есть свои недостатки, и при выборе, разумеется, приходится их учитывать и сопоставлять с достоинствами. Главное преимущество пластмасс по сравнению с металлами заключается в том, что их свойства легче регулировать. Поэтому пластмассы быстрее и лучше можно приспособить к требованиям практики. К преимуществам пластмасс относятся также низкая плотность, отсутствие у большинства из них запаха и вкуса, высокая стойкость по отношению к атмосферной коррозии, к кислотам и щелочам. Кроме того, изделиям из пластмассы легко можно придать любую форму. Наконец, большинство пластмасс превосходно поддается крашению и обладает отличными электро- и теплоизоляционными свойствами. Зато устойчивость к высоким температурам и нередко прочность у них меньше, а тепловое расширение обычно больше, чем у металлов. Кроме того, некоторые пластмассы горючи.
ЗАМЕНИТЕЛЬ?
В тяжелые времена, в годы бедствий и потрясений создавались так называемые "эрзацы" — заменители отсутствующих веществ. Например, в первую мировую войну вместо тканей из шерсти и хлопка были предложены ткани из бумаги. Во время второй мировой войны появилось такое мыло из глины, у которого не было ничего общего с обычным мылом, кроме названия и формы кусков. Разумеется, это были очень плохие заменители.