Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Берресон Джей

Теперь нам известна структура молекулы ализарина, ответственной за получение турецкого красного и других оттенков, получающихся при окрашивании корнем марены. Ализарин — производное антрахинона, являющегося родоначальником целой группы природных красителей. В тканях насекомых, растений, грибов и лишайников обнаружено свыше пятидесяти соединений антрахинонового ряда. Подобно индиго, сам антрахинон бесцветен. Однако появление двух OH-групп в правом кольце в сочетании с системой чередующихся двойных и одинарных связей в остальной части молекулы создает необходимые условия для того, чтобы полученное соединение (ализарин) поглощало свет в видимой части спектра.

Антрахинон (бесцветный)

Ализарин (красный)

В

поглощении света этой молекулой OH-группы играют более важную роль, чем система колец. Это видно также в ряду молекул, являющихся производными нафтохинона, который имеет не три кольца, как антрахинон, а только два.

Нафтохинон (бесцветный)

< image l:href="#"/>

Джуглон (из грецкого ореха; коричневый)

Лавсон (из хны; красно-оранжевый)

Молекула нафтохинона бесцветна, однако его производные окрашены: джуглон определяет цвет грецкого ореха, а лавсон является красящим веществом хны. Окрашенные производные нафтохинона могут иметь множество OH-групп, как, например, изображенная ниже молекула эхинохрома — красного пигмента, обнаруженного в тканях некоторых видов морских ежей.

Эхинохром (красный)

Другим производным антрахинона, имеющим химическое сходство с ализарином, является карминовая кислота — основная красящая молекула кошенильного червеца и вторая красная краска, известная с древнейших времен. Карминовую кислоту, содержащую множество OH-групп, добывают из тела самок кошенильного червеца (Dactylopius coccus).

Карминовая кислота (алая)

Ацтеки использовали кошениль задолго до прибытия в Новый Свет в 1519 году испанского конкистадора Эрнана Кортеса. Он привез кошениль в Европу, однако испанцы держали технологию ее получения в секрете до XVIII века, чтобы сохранить монополию на производство этой ценной алой краски. Позднее “красными мундирами” прозвали английских солдат: их костюмы были выкрашены кошенилью. Еще в начале XX века английские красильщики имели контракты на производство ткани этого характерного цвета. (Вот еще один пример государственной поддержки красильного производства, поскольку в те времена основными производителями кошенили были британские колонии в Вест-Индии.)

Кошениль, или кармин, была

дорогой краской. Для получения пятисот граммов краски требовалось около семидесяти тысяч насекомых. Высушенный кошенильный жучок напоминает зернышко, поэтому мешки с этим товаром, который доставляли на морские суда с кактусовых плантаций в Мексике или Центральной или Южной Америке, часто называли “красным зерном”. На сегодняшний день основным поставщиком кошенили является Перу, где ежегодно добывают около четырехсот тонн этой краски (около 85 % мирового производства).

Однако красящие вещества из насекомых использовали не только ацтеки. Древние египтяне красили одежду (а женщины — еще и губы) красным соком, выдавленным из кермесового, или дубового, червеца (Coccus ilicis). Основным красящим веществом этого насекомого является кермесовая кислота, которая удивительно напоминает карминовую кислоту из кошенильного червеца. Однако в отличие от карминовой кислоты кермесовая кислота не нашла широкого применения в мировом масштабе.

Карминовая кислота (алая)

Кермесовая кислота (ярко-красная)

Хотя кермесовую кислоту, кошениль и тирский пурпур получали из животных, большинство красителей получали все же из растительного сырья. Стандартной синей краской был индиго из индигоферы и вайды, стандартную красную краску получали из марены. Третьим первичным цветом был яркий желто-оранжевый цвет из шафрана (Crocussativus). Шафран получают из цветочного рыльца — той части растения, которая захватывает пыльцу для образования завязи. Шафран происходит из Восточного Средиземноморья. Представители минойской культуры на Крите использовали его еще в 1900-х годах до н. э. Позднее шафран распространился по всему Ближнему и Среднему Востоку и использовался римлянами в составе пряностей, лекарственных средств, духов и красок.

Постепенно шафран распространился по всей Европе, однако в период Промышленной революции его выращивание прекратилось по двум причинам. Во-первых, все три рыльца каждого собранного цветка нужно было удалять вручную. Это была очень трудоемкая работа, а основная масса рабочей силы в это время переместилась из сельских областей в города — на фабрики и заводы. Вторая причина была химической. Хотя из шафрана получалась прекрасная яркая краска, особенно хорошо подходившая для покрытия деревянных поверхностей, она была нестойкой. С появлением искусственных красителей процветавшая ранее шафрановая индустрия стала угасать.

В Испании шафран получают до сих пор. Цветы собирают вручную, в определенное время — на рассвете. Основную часть урожая используют для придания цвета и вкуса таким традиционным блюдам, как испанская паэлья и французский буйабес. Трудоемкий способ сбора шафрана объясняет его невероятно высокую стоимость (на сегодняшний день он является самой дорогой пряностью в мире). Для получения всего лишь одной унции [28,35 г] шафрана требуется тринадцать тысяч рылец.

За характерный желто-оранжевый цвет шафрана отвечает молекула кроцетина, структура которой напоминает структуру -каротина. Оба вещества содержат последовательность из семи двойных связей, чередующихся с одинарными связями (на рисунке выделены скобками).