Сборник основных формул по химии для ВУЗов
Шрифт:
1. СnH2n+2– >400–700 °C– > СpH2p+2 + СmH2m,
n = m + p.
Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
(гидрирование непредельных соединений)
3. nCO + (2n + 1)Н2 -> СnH2n+2 + nH2O (получение
4. (реакция Вюрца)
5. (реакция Дюма) CH3COONa + NaOH ->t– > CH4 + Na2CO3
6. (реакция Кольбе)
Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.
1. (реакционная способность убывает в ряду: F2 > Cl2 > Br2 > (I2 не идет), R3C• > R2CH• > RCH2• > RCH3•)
2. (реакция Коновалова)
3. CnH2n+2 + SO2 + 1/2 O2 – >h– > CnH2n+1SO3H – алкилсульфокислота
(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)
4. CH4– >1000 °C– > С + 2Н2; 2CH4– >t>1500 °C– > С2Н2 + ЗН2 (разложение метана – пиролиз)
5. CH4 + 2Н2O ->Ni, 1300 °C– > CO2 + 4Н2 (конверсия метана)
6. 2СnH2n+2 + (Зn+1)O2 -> 2nCO2 + (2n+2)Н2O (горение алканов)
7. 2н-С4Н10 + 5O2 -> 4CH3COOH + 2Н2O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)
8. н-С4Н10 -> изо-С4Н10 (изомеризация, катализатор AlCl3)
2. Циклоалканы
Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула СnH2n.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3– гибридизованном состоянии. Гомологический ряд циклоалканов начинает простейший циклоалкан – циклопропан С3Н6, представляющий собой плоский трехчленный карбоцикл. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.).
Структурная
1. Получение из дигалогенопроизводных углеводородов
2. Получение из ароматичесих углеводородов
Химические свойства циклоалканов зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех– и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Циклопропан, циклобутан вступают в реакции присоединения. Для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т. е. реакции замещения.
1. Действие галогенов
2. Действие галогеноводородов
С циклоалканами, содержащими пять и более атомов углерода в цикле, галогеново-дороды не взаимодействуют.
3.
4. Дегидрирование
3. Алкены
Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов СnН2n.
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса – ан на – ен: этан (CH3—CH3) – этен (CH2=CH2) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp2– гибридизации, а двойная связь между ними образована – и -связью. sp2– Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р– орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.
Пространственное строение этилена:
Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Ес=с = 611 кДж/моль, энергия -связи Е = 260 кДж/моль.
Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans) – изомерия, вид пространственной изомерии.
1. CH3—CH3 ->Ni, t– > CH2=CH2 + H2 (дегидрирование алканов)