Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
Особенности гидролиза:
1) при гидролизе сначала образуется растворимый крахмал, далее сложные вещества – декстрины, мальтоза;
2) конечным продуктом гидролиза является глюкоза;
3) суммарное уравнение можно записать следующим образом:
(С6H10O5)n + nН2О -> nС6Н12O6;
4) гидролиз крахмала – это
5) крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза.
Особенности процесса образования крахмала:
а) соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее реакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют;
б) раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет;
в) при нагревании окраска синего цвета исчезает, при охлаждении вновь появляется;
г) раствор йода используется для обнаружения крахмала, а раствор крахмала (клейстер) – для обнаружения йода.
Применение крахмала:
1) крахмал является основным углеводом пищи человека – хлеба, круп, картофеля;
2) в значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве;
3) из крахмала, который содержится в картофеле и зерне злаков, получается этиловый спирт.
64. Рибоза и дезоксирибоза
Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.
Особенности рибозы и дезоксирибозы.
1. Рибоза С5H10O5 и дезоксирибоза С5H10O4 – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.
2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н2О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.
3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).
Структурные формулы:
СН2– СН-СН-СН-С-Н=О (рибоза).
4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.
5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.
Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.
Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
Как и в случае глюкозы, пентозы известны в двух циклических формах ( и ); в водном растворе они находятся в подвижном равновесии
Фруктоза как изомер глюкозы.
Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С6Н12O6.
Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.
Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.
Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.
Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.
1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.
2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.
3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.
4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.
65. Сахароза, ее физические и химические свойства
Физические свойства и нахождение в природе.
1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.
2. Температура плавления сахарозы 160 °C.
3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.
4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.
Строение и химические свойства.
1. Молекулярная формула сахарозы – С12Н22О11.
2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза.
3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди.
4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).
5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом.
6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.
7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.
Реакция сахарозы с водой.
Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор с гидроксидом меди (II), выпадает красный осадок.
При кипячении раствора сахарозы появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза: