Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Шрифт:
Алкены используются для органического синтеза, производства пластмасс, искусственного моторного топлива, диеновые углеводороды – исходное сырье в промышленном синтезе каучуков.
9.3. Алкины
Алкины – углеводороды с тройнойсвязью CC в молекулах ( непредельные углеводороды ряда ацетилена).Простейший представитель этого ряда – ацетилен С 2Н 2, общая формула алкинов C nH 2n- 2(при n >= 2).
Названия
С 2Н 2– этин (традиционно: ацетилен)
С 3Н 4– пропин (метилацетилен)
С 4Н 6– бутин
Изомеры бутина:
Ацетилен, пропин и бутин-1 – бесцветные газы при комнатной температуре, бутин-2 – легкокипящая жидкость, обладает легким «эфирным» запахом.
В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp-гибридизацию (линейное строение). Наличие двух -связей обусловливает их химические свойства, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды:
а)
б)
в)
(присоединение НCl к хлорэтену происходит по правилу Марковникова; хлорэтен традиционно называют хлорвиниломили винилхлоридом);
г) реакция Кучерова(гидратация на катализаторе)
При циклизацииацетилена образуется бензол:
Упомянутый выше хлорвинил способен полимеризоваться:
Поливинилхлорид (ПВХ) – полимер, основа пластмассы, волокон и пленок, применяется в производстве труб, искусственной кожи, электроизоляции, пеноматериалов.
Качественные реакции:
1) на алкины любого строения – обесцвечивание раствора КMnO 4, чаще всего происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи (ср. с алкенами);
2) на алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) с образованием ярко-красного осадка:
Получение:в промышленностиацетилен ранее получали гидролизом дикарбида (ацетиленида) кальция:
(неприятный «карбидный» запах газа обусловлен примесями, главным образом фосфином РН 3).
Современный способ — пиролиз(термическое разложение) метана:
В лабораториидля
(обязательное условие – атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода). Эта реакция может проходить в одну стадию (как показано выше), но чаще – в две стадии:
а)
б)
Алкины, особенно ацетилен, используются как исходное сырье в химической промышленности для многих органических синтезов. Кроме того, ацетилен благодаря высокой теплотворной способности сгорания:
применяется для автогенной сварки и резки металлов.
9.4. Арены
Арены – это непредельные углеводороды, которые можно рассматривать как производные простейшего из них — бензолаС 6Н 6. Общая формула углеводородов гомологического ряда бензола С nН 2n- 6(при n >= 6).
В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sр 2– гибридизации, каждый атом углерода соединен в одной плоскости– связями с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. У атома углерода остается еще облако четвертого валентного электрона, расположенное перпендикулярноплоскости. Эти облака участвуют в образовании -связи, причем в молекуле образуются не три отдельные -связи (как думали раньше, см. формулу Кекуле, 1865 г.), а единая шестицентровая (С 6) -связь (все атомы равноценны):
Формула Кекуле часто применяется в тех случаях, когда необходимо более наглядно представить протекание реакции с участием бензольного кольцаС 6; его изображение:
В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). Некоторые простейшие гомологи бензола:
Радикал бензола С 6Н 5называется фенил,радикал толуола С 6Н 5СН 2— бензил.
Бензол и его ближайшие гомологи – жидкости без цвета, но с характерным запахом, имеют широкий интервал жидкого состояния. Практически не растворяются в воде, но хорошо смешиваются между собой и с другими органическими растворителями. Пар бензола сильно ядовит.
Несмотря на формальную непредельность, бензол отличается высокой устойчивостью к нагреванию и окислению (в гомологах бензола окисляется только боковая цепь). Характерными для бензола являются реакции замещения: