Органическая химия

Дроздов А. А.

Наибольшее практическое значение из них имеет парахинон, получаемый окислением гидрохинона или анилина. Парахинон – исходный продукт при синтезе гидрохинона. Характерное для хинона расположение двойных связей обусловливает окраску ряда соединений.

Нафтохиноны – производные нафталина, содержащие хиноидное ядро. Наибольшее значение имеет 1,4-нафтохинон, который можно получить при окислении нафталина.

По ряду своих свойств 1,4-нафтохинон сходен с п-бензохиноном. Он кристаллизуется в виде желтых

игл, летуч, обладает острым раздражающим запахом.

Ядро 1,4-нафтохинона лежит в основе витамина К, или антигеморрагического витамина (препятствующего появлению кровоизлияний). Витамин К представляет собой 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон. Витамин К содержится в зеленых травах, листьях, овощах. Представляет собой желтое масло, нерастворимое в воде; перегоняется в высоком вакууме.

Оказалось, что фитильная группа (остаток ненасыщенного спирта фитола) не является обязательной для проявления антигеморрагического действия. Таким действием обладает ряд других производных 1,4-нафтохинона, например 2-метил-1,4-нафтохинон, легко получающийся синтетически и успешно применяющийся вместо витамина К – обычно в виде растворимых в воде производных.

Некоторые производные хинонов играют важную роль в промежуточных процессах биологического окисления.

Антрахиноны – производные антрацена, содержащие хиноидное ядро. Антрахинон можно легко получить при окислении антрацена азотной кислотой или хромовой смесью. При этом в молекуле образуются две кето-группы и среднее кольцо приобретает строение хинона. Антрахинон представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, в отличие от обычных хинонов довольно стойкое к ряду химических воздействий, в частности к окислению.

Антрагидрохинон является промежуточным продуктом при восстановлении антрахинона в антрацен. Ан-трагидрохинон в свободном виде представляет собой кристаллы коричневого цвета. Имея два фенольных гидроксила, антрагидрохинон растворяется в щелочах; образующееся вещество типа фенолята обладает ярко-красным цветом. Антрахинон способен броми-роваться, нитроваться и сульфироваться.

Ализарин представляет собой 1,2-диоксиантрахинон.

Эмодины. В медицинской практике в качестве слабительных средств часто пользуются препаратами (настойками, отварами и т. д.) из алоэ, ревеня, крушины, листьев сенны и т. д. Действующими веществами этих растений, как оказалось, являются производные антрахинона, а именно – замещенные ди– и триокси-антрахинонов, содержащиеся в растениях частью в свободном виде, частью в виде эфиров и гликози-дов. Эти производные ди– и триоксиантрахинонов часто объединяют в группу эмодинов. Примером эмодинов может служить франгулоэмодин, являющийся 3-метил-1,6,8-триоксиантрахиноном. Франгулоэмо-дин содержится в крушине (Frangula).

56. Углеводороды

Углеводы

широко распространены в природе и играют очень большую роль в жизни человека. Они входят в состав пищи, причем обычно потребность человека в энергии покрывается при питании в большей части именно за счет углеводов.

Исключительно важное значение этой группы соединений стало особенно ясным в последние годы. Так, нуклеиновые кислоты, необходимые для биосинтеза белков и для передачи наследственных свойств, построены из производных углеводов – нуклеотидов. Многие углеводы играют важную роль в процессах, препятствующих свертыванию крови, проникновению болезнетворных микроорганизмов в макроорганизмы, в укреплении иммунитета и т. д. Производные углеводов имеют большое значение в процессе фотосинтеза.

Некоторые виды углеводов входят в состав оболочек растительных клеток и играют механическую, опорную роль. Из углеводов этого типа путем химической обработки человек приготовляет ткани (искусственный шелк), взрывчатые вещества (нитроклетчатку) и т. д.

Многие углеводы и их производные являются медицинскими препаратами.

Название веществ «углеводы» появилось на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединений, вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как в воде, т. е. на каждые два атома водорода приходится один атом кислорода. Иногда применяют и более новое название – глициды; приведенная общая формула углеводов C_m(H_2nO)_n остается справедливой для подавляющего большинства представителей.

Большой класс углеводов делится на две группы: простые и сложные.

Простыми углеводами (моносахаридами или моно-зами) называются углеводы, которые не способны ги-дролизоваться с образованием более простых углеводов. Большинство этих веществ имеет состав, соответствующий общей формуле С_n(Н_2nО)_n т. е. у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода.

Сложными углеводами (полисахаридами, или по-лиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов. Большинство этих веществ имеет состав, соответствующий общей формуле C_mH_2nO_n, т. е. у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода.

Особенно сложное строение имеют углеводсодер-жащие биополимеры – гликопротеины, гликолипиды и другие выполняющие в организме наиболее сложные функции.