Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Берресон Джей

Симптомы отравления спорыньей известны людям давно. О его причинах догадывались древние ассирийцы, которые в 600-х годах до н. э. писали о “вредных гнойниках в колосьях”. О том, что “вредные травы” могут вызывать выкидыш у домашнего скота, знали в Персии в 400-х годах до н. э. Но в средневековой Европе, кажется, ничего не знали о том, что грибы или плесень на колосьях могут быть причиной заболевания. Влажные зимы и плохие условия хранения зерна способствовали распространению плесени и грибов. А в условиях голода плохое зерно не выбрасывали, а ели.

Первое упоминание об отравлении спорыньей в Европе относится к 857 году, и случилось

это в Германии, в долине Рейна. Именно со спорыньей историки связывают описанную в летописях гибель сорока тысяч человек во Франции в 994, а также гибель двенадцати тысяч в 1129 году. Периодические вспышки заболевания возникали на протяжении сотен лет, вплоть до XX века. В России, на Урале, в 1926–1927 годах от отравления спорыньей пострадало более одиннадцати тысяч человек. В Провансе, на юге Франции, в 1951 году четыре человека умерли и сотни людей отравились зараженной мукой, хотя, по-видимому, и фермер, и мельник, и булочник знали о болезни зерна.

Известно несколько случаев, когда заражение спорыньей повлияло на ход истории. Во время похода Гая Юлия Цезаря в Галлию в I веке до н. э. отравление легионеров спорыньей привело к большим потерям, снизило боеспособность армии и, по-видимому, умерило амбиции Цезаря. Во Франции в июле 1789 года тысячи крестьян взбунтовались против богатых землевладельцев. Существуют доказательства того, что этот эпизод, названный “Великим страхом” (La grandepeur), был не только выражением гражданского недовольства. По некоторым данным, волна беспорядков была связана с припадками безумия сельского населения, причиной которых была “плохая мука”. Весна и лето 1789 года на севере Франции были очень дождливыми, что особенно благоприятно для распространения спорыньи. Не было ли отравление спорыньей причиной Французской революции? Отравления спорыньей нередко случались и в армии Наполеона осенью 1812 года. Поэтому, вероятно, в гибели Великой армии виновато не только олово, но и алкалоиды спорыньи.

Некоторые эксперты утверждают, что в обвинении в колдовстве 250 человек, главным образом женщин, в Сейлеме (Массачусетс) в 1692 году были виноваты алкалоиды. В самом деле, в конце XVII века здесь выращивали рожь. Весна и лето 1691 года были теплыми и дождливыми. Сейлем расположен в низинной, болотистой местности. Все это указывает на возможность заражения зерна. Описанные жертвами симптомы вполне соответствуют симптомам отравления спорыньей: понос, рвота, конвульсии, галлюцинации, припадки, бессвязная речь, странные подергивания, онемение и нарушение чувствительности конечностей.

Вполне возможно, что именно отравление спорыньей стало причиной развязанной охоты на ведьм. Почти все из первых тридцати жертв, утверждавшие, что их околдовали, были девушками или молодыми женщинами, а ведь хорошо известно, что именно молодые более чувствительны к воздействию алкалоидов спорыньи. Однако последовавшие события, включая суды над подозреваемыми в колдовстве и рост числа обвинений (в том числе в адрес людей из других общин), скорее указывают на массовую истерию или просто на выражение откровенной злобы.

Симптомы отравления спорыньей нельзя “включить” и “выключить” по желанию. А на суде часто случалось, что у жертв “колдовства” конвульсии начинались в тот момент, когда их ставили лицом к лицу с предполагаемыми ведьмами. Это не может объясняться отравлением алкалоидами. Нет сомнения в том, что так называемые

жертвы колдовства осознавали свою власть и обвиняли как соседей, так и почти незнакомых людей. Муки реальных жертв сейлемской трагедии (девятнадцать повешенных и один задавленный камнями), а также страдания тех, кого пытали и заключили в тюрьму, и разрушенные семьи — все это можно связать с отравлением спорыньей, но решающую роль в этом деле сыграли человеческие пороки.

Подобно кокаину, токсичные алкалоиды спорыньи долгое время использовались людьми в медицинских целях. А их производные применяются в составе лекарственных средств до сих пор. На протяжении столетий знахари, повивальные бабки и врачи использовали экстракт спорыньи для ускорения родов или для прерывания беременности. Сегодня алкалоиды спорыньи и их производные применяют для сужения сосудов при мигрени, для остановки послеродового кровотечения, а также для стимуляции сокращений матки при родах.

Все алкалоиды спорыньи имеют похожую химическую структуру; они являются производными лизергиновой кислоты. В молекулах эрготамина (средство от тяжелой мигрени) и эрговина (средство для остановки послеродового кровотечения) OH-группа лизергиновой кислоты (показана стрелкой) замещена более объемной химической группой (остаток лизергиновой кислоты в двух производных молекулах обведен окружностью).

Лизергиновая кислота

Эрготамин

Эрговин

В 1938 году швейцарский химик Альберт Хофман, работавший в фармацевтической компании “Сандоз” в Базеле, создал новое производное лизергиновой кислоты. К тому моменту он уже синтезировал несколько ее производных, которые оказались полезными. Это было уже двадцать пятое производное лизергиновой кислоты, синтезированное Хофманом, поэтому он назвал его диэтиламидом лизергиновой кислоты № 25, ЛСД-25, однако теперь все знают это соединение просто как ЛСД. Никаких сверхъестественных свойств у ЛСД-25 тогда обнаружено не было.

Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД-25), или просто ЛСД. Остаток лизергиновой кислоты обведен окружностью.

Только в 1943 году, когда Хофман вновь синтезировал это соединение, он, сам того не осознавая, впервые испытал то, что в 6о-х годах стали называть “кислотным трипом”. ЛСД не всасывается через кожу, поэтому, вероятнее всего, Хофман перенес какое-то количество вещества с пальцев себе в рот. Даже следовых количеств вещества было достаточно, чтобы вызвать непрекращающийся поток фантастических картин, удивительных форм с интенсивной, калейдоскопической игрой красок.