Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Берресон Джей

Никотин

В месте контакта нервных клеток молекула никотина образует мостик, который способствует передаче нервного импульса. Однако между импульсами эта связь не прекращается, так что в итоге передача сигнала по этому пути нарушается. Стимулирующее действие никотина прекращается, а мышечная активность, особенно в сердце, ослабевает. В результате замедляется циркуляция крови, снижается подача кислорода к тканям и мозгу и проявляется общее седативное действие. Этим курильщики объясняют способность сигареты подавить нервное возбуждение, однако в тех ситуациях, когда требуется быстрота реакции, никотин оказывает

плохую услугу. Кроме того, курильщики с длительным стажем больше подвержены инфекционным заболеваниям, таким как гангрена, которые лучше развиваются в условиях недостатка кислорода, связанного с ослабленной циркуляцией крови.

Никотин в больших дозах — смертельный яд. Пятьдесят миллиграммов никотина могут убить взрослого человека всего за несколько минут. Однако токсичность никотина зависит не только от дозы, но и от способа попадания в организм. При всасывании через кожу никотин в тысячу раз опаснее, чем при введении через рот. По-видимому, желудочный сок до некоторой степени разрушает никотин. При курении под действием высокой температуры большая часть алкалоидов окисляется с образованием менее токсичных продуктов. Это не означает, что курение табака безопасно. Это означает только, что если бы не происходило окисления никотина и других алкалоидов табака, всего нескольких сигарет было бы достаточно, чтобы убить человека. Оставшийся в табачном дыме никотин чрезвычайно опасен, поскольку всасывается из легких прямо в кровоток.

Никотин представляет собой эффективный природный инсектицид. В 40-х и 50-х годах XX века его производили в большом объеме и использовали в качестве инсектицида, пока не появились синтетические пестициды. Интересно, что никотиновая кислота и пиридоксин, имеющие похожую структуру, не являются ядами. Напротив, они полезны для организма: оба относятся к витаминам группы B и необходимы нам для жизни. Мы вновь видим, как небольшие изменения структуры вещества приводят к колоссальным изменениям его свойств.

Никотин

Никотиновая кислота (ниацин)

Пиридоксин (витамин B₆)

Недостаток никотиновой кислоты (ниацина) в рационе приводит к заболеванию, которое называется пеллагрой и характеризуется тремя симптомами: дерматитом, диареей и деменцией. Эта болезнь чаще встречается в тех местах, где основным компонентом пищи является кукуруза. Раньше считалось, что это инфекционная болезнь, возможно, определенная форма проказы. Пока не выяснилось, что причиной пеллагры является недостаток ниацина, больных часто помещали в психиатрические больницы. В начале XX века пеллагра была распространена на юге США. Благодаря усилиям американского врача Джозефа Гольдбергера медицинское сообщество поверило в то, что эта болезнь вызвана авитаминозом. Название “никотиновая кислота” пришлось заменить на “ниацин”, когда производители витаминизированного хлеба стали возражать против того, чтобы на их изделиях фигурировало слово, напоминающее о никотине.

Бодрящая молекула

Третий алкалоид, имеющий отношение к Опиумным войнам, кофеин, также является психотропным веществом, однако он широкодоступен практически во всем мире и его потребление почти никак не регулируется, так что напитки, содержащие большое количество кофеина, повсеместно продаются и рекламируются. Ниже изображена структура кофеина, а также структура родственных ему алкалоидов теофиллина и теобромина.

Кофеин

Теофиллин

Теобромин

Теофиллин,

содержащийся в чае, и теобромин, содержащийся в какао, отличаются от кофеина лишь количеством CH₃– групп, присоединенных к кольцевой структуре. В молекуле кофеина таких групп три, а в молекулах теофиллина и теобромина — две, но в разных местах. Столь незначительные различия в структуре отвечают за серьезные различия в физиологическом действии этих молекул. В природе кофеин встречается в кофейных зернах и чайных листьях, в меньшей степени в какао-бобах, орехах кола и других растениях, происходящих из Южной Америки (листьях мате, семенах гуараны и коре лианы йоко).

Кофеин — мощный стимулятор центральной нервной системы и одно из наиболее хорошо изученных лекарств. В соответствии с одной из последних теорий, объясняющих влияние кофеина на физиологию человека, кофеин блокирует действие аденозина в головном мозге и других участках тела. Аденозин — нейромодулятор, который снижает частоту спонтанных нервных возбуждений и тем самым замедляет высвобождение других нейромодуляторов. По этой причине аденозин может вызывать сонливость. Нельзя сказать, что кофеин не дает нам спать, хотя кажется, что именно так он и действует. Действие кофеина заключается в нарушении действия аденозина, который пытается нас усыпить. Когда кофеин связывается с рецепторами аденозина в других частях тела, мы испытываем “кофеиновый кайф”: сердце бьется чаще, некоторые кровеносные сосуды сжимаются, другие, напротив, расслабляются, мышцы легче сокращаются.

В медицинской практике кофеин используют для смягчения и предотвращения приступов астмы и мигрени, для повышения кровяного давления, в качестве мочегонного средства и во многих других целях. Он содержится как в препаратах, находящихся в свободной продаже, так и в тех, что отпускаются только по рецепту. Множество исследований было посвящено изучению возможного побочного действия кофеина, в том числе его связи с возникновением различных типов рака, болезней сердца, остеопороза, язвы, болезней печени и почек, предменструального синдрома, с подвижностью спермы и фертильностью, развитием плода, гиперактивностью, спортивной активностью и психическими нарушениями. До настоящего времени не получено очевидных доказательств того, что какие-либо из этих физиологических функций или нарушений могут быть связаны с потреблением кофеина в умеренных дозах.

И все же кофеин токсичен. Считается, что смертельная пероральная доза кофеина для взрослого человека составляет около десяти граммов. Поскольку в каждой чашке кофе содержится от 8о до 8 мг кофеина (в зависимости от способа приготовления), для получения летальной дозы нужно сразу выпить от 55 до 125 чашек. Понятно, что такой способ отравления кофеином маловероятен, если вообще возможен. Сухие чайные листья содержат вдвое больше кофеина, чем кофейные зерна. Но поскольку для заваривания чая используется меньше листьев, чем кофейных зерен для приготовления кофе, а при обычном способе заваривания чая кофеина экстрагируется меньше, в чашке чая обычно содержится вдвое меньше кофеина, чем в такой же чашке кофе.

В чае также содержится небольшое количество теофиллина, действие которого напоминает действие кофеина. Теофиллин сегодня широко используют для лечения астмы. Он расширяет бронхи лучше, чем кофеин, но при этом оказывает менее выраженное действие на центральную нервную систему. В какао-бобах, из которых получают какао и шоколад, содержится от 1 до 2 % теобромина. Этот алкалоид стимулирует центральную нервную систему еще слабее, чем теофиллин, но поскольку концентрация теобромина в какао и шоколаде в семь или восемь раз выше, чем кофеина, его действие все же ощутимо. Подобно морфину и никотину, кофеин (а также теофиллин и теобромин) вызывает привыкание. Симптомы отмены включают в себя головные боли, усталость, подавленность и даже (если употребление кофеина было чрезмерным) тошноту и рвоту. Хорошая новость состоит в том, что кофеин выводится из организма достаточно быстро — меньше чем за неделю, хотя мало кто из нас стремится избавиться от этой привязанности.