Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.
31. Природный и попутный нефтяной газ
Особенности природного газа.
1. Основная составная часть природного газа – метан.
2. Кроме метана, в природном газе присутствуют этан, пропан, бутан.
3. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше
4. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его (в процентах по объему) следующий: а) СН4 – 80–97; б) С2Н6 – 0,5–4,0; в) С3Н8 – 0,2–1,5.
5. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.
6. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы.
7. Продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении.
8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах.
Способы применения природного газа
1. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.
2. Использование природного газа в домашнем хозяйстве.
3. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна.
4. Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать.
5. Из метана получают водород, ацетилен, сажу.
Попутный нефтяной газ (особенности):
1) попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом; 2) особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую «шапку»; 3) при извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее.
Способы применения попутного нефтяного газа.
1. Прежде попутный газ не находил применения и тут же на промысле сжигался.
2. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье.
3. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.
32. Нефть и ее переработка
В промышленности получают нужные народному хозяйству нефтепродукты.
Природная нефть всегда содержит воду, минеральные соли и разного рода механические примеси.
Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций.
Особенности перегонки нефти.
1. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем.