Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.
28. Химические свойства бензола
1. Подобно всем углеводородам, бензол горит.
2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.
Особенности опыта.
1. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством
Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».
2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.
3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С6Н5Вr.
Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.
4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.
5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.
6. Под влиянием бромида железа FeBr3 молекула брома поляризуется: Вr+ – Вr– .
7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.
8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.
Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол С6Н5– NO2.
Здесь группа атомов – NO2, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.
9. По своему свойству вступать в реакцию замещения бензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.
10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.
11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.
Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.
12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.
13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.
29. Получение и применение бензола
Применение бензола.
1. Бензол служит исходным веществом
2. Реакцией нитрования получают нитробензол C6H5NO2, хлорированием бензола – хлорбензол С6Н5Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.
3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.
4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.
5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.
6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C6Cl6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.
7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С4Сl6, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.
8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.
9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.
10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.
Получение бензола.
1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.
2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.
3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.
4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.
5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.
Особенности теории электронного строения.
1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2– гибридизации.
2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две -связи с соседними атомами углерода и одну -связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.