Абсолютный минимум. Как квантовая теория объясняет наш мир

Файер Майкл

Органические кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми. В воде лишь небольшая часть молекул уксусной кислоты ионизируется с образованием иона H⁺ и уксусного аниона. При растворении в литре воды 60 граммов уксусной кислоты ионами становится лишь около 0,4 % молекул. Эта концентрация примерно соответствует обычному столовому уксусу. Именно уксусная кислота придаёт уксусу его характерный вкус. Органические кислоты очень широко распространены в химии и биологии. Все белки состоят из комбинаций 20 аминокислот. До вступления в реакцию образования белка каждая аминокислота относится к определённому виду органических кислот и содержит органическую кислотную группу -COOH.

Метанол крайне ядовит

Метанол — это самая маленькая

спиртовая молекула. Этанол — это этан, в котором один атом водорода заменён гидроксильной группой -OH. Метанол — это метан, в котором водород заменён гидроксилом. Если этанол можно употреблять внутрь в разумных количествах без тяжёлых последствий, то метанол крайне токсичен. Его также называют древесным спиртом, и он нередко встречается в качестве примеси в самогоне. Его смертельная доза составляет всего 20 мл (миллилитров), а доза 15 мл может вызвать слепоту. Пятнадцать миллилитров — это одна столовая ложка. Стакан вина содержит около двух столовых ложек этанола. Так что замена этанола на метанол в одном стакане вина может вызвать слепоту и смерть. Это поразительно, поскольку этанол отличается от метанола лишь одной дополнительной метильной группой (-CH₃).

Ядовит не сам по себе метанол, а продукты его метаболизма. У человека и других живых организмов спирты превращаются в другие вещества посредством энзимов (белков, отвечающих за химические реакции), которые называются алкогольдегидрогеназами. У человека эти энзимы содержатся в печени и слизистой оболочке желудка. По-видимому, эти энзимы в пищеварительном тракте появились в ходе эволюционного развития для разложения спиртов, которые вырабатываются бактериями или являются естественными составляющими некоторых видов пищи. Этанол сначала превращается в ацетальдегид, а затем в уксусную кислоту, как это обсуждалось выше в связи с рис. 15.4, на котором показана структура этих двух молекул. Ацетальдегид и уксусная кислота безопасны для организма, который легко от них избавляется. Более крупные спиртовые молекулы также превращаются сначала в альдегиды, а затем в органические кислоты, которые легко удаляются из тела, не причиняя ему вреда. Однако метанол превращается алкогольдегидрогеназами в формальдегид, а затем в муравьиную кислоту.

Строение формальдегида представлено на рис. 14.3. Формальдегид подобен ацетальдегиду, за исключением того, что атом углерода C₂ в ацетальдегиде (см. рис. 15.4, вверху) связан с одним атомом водорода, а не с метильной группой (C₁ на рис. 15.4). Муравьиная кислота подобна уксусной кислоте (рис. 15.4, внизу), но вновь атом C₂ связан с водородом, а не с метильной группой. Муравьиная кислота и особенно — формальдегид являются высокотоксичными веществами. Они повреждают сетчатку и зрительный нерв, приводя к неизлечимым поражениям зрения и слепоте. Однако муравьиная кислота также вызывает серьёзную кислотную интоксикацию, которая включает нарушение работы энзимов, расщепляющих углеводороды. Относительно небольшие концентрации формальдегида и муравьиной кислоты, а также других производных от них метаболитов могут привести к смерти.

Мыло

Как мы выяснили, этанол и органические кислоты вроде уксусной кислоты очень хорошо растворяются в воде, поскольку органические группы, содержащие кислород, могут создавать водородные связи с молекулами воды. Напротив, этан, хотя и очень похож на этанол, не растворяется в воде, поскольку не имеет кислородсодержащей группы, способной образовывать водородные связи. Этан — это углеводород, то есть он состоит только из атомов водорода и углерода. Метан и этан — газы. Более крупные углеводороды, начиная с пентана (пять атомов углерода), являются жидкостями при комнатной температуре. Наименьшие из этих жидких углеводородов, такие как пентан и октан (входящий в состав бензина), — очень текучие жидкости, то есть у них низкая вязкость.

Крупные углеводороды — это масло и жир

С увеличением числа атомов углерода жидкие углеводороды становятся всё более вязкими. Мазут^{27},

используемый для отопления во многих американских домах, состоит из смеси углеводородов, имеющих обычно от 14 до 20 атомов углерода. При комнатной температуре масло вполне текуче, но его вязкость намного больше, чем у бензина. Жир состоит из по-настоящему крупных углеводородов. Они очень вязкие и при комнатной температуре не текут.

Рис. 15.5. Модели н-тетрадекана C ₁₄ H ₃₀ : шаростержневая (вверху) и объёмная (внизу). Молекула содержит 14 атомов углерода, соединённых друг с другом без ветвления

Углеводороды, составляющие мазут, при комнатной температуре являются жидкими, но они нерастворимы в воде. Молекулы с 14 атомами углерода — это самые лёгкие компоненты мазута. На рис. 15.5 изображена молекула н-тетрадекана. Декан содержит десять (дека) атомов углерода. В тетрадекане на четыре (тетра) атома углерода больше. Буква «н» (нормальный) означает, что все атомы углерода выстроены друг за другом без ветвления, то есть каждый атом углерода связан не более чем с двумя другими. В верхней части рисунка приведена шаростержневая модель н-тетрадекана. Однако важно помнить, что электронная плотность заполняет всё окружающее атомы пространство. В нижней части рисунка представлена объёмная модель н-тетрадекана.

Крупные углеводороды могут иметь много разных структур

Многие другие углеводороды содержат по 14 атомов углерода. Они являются ветвящимися. На рис. 15.6 представлены шаростержневая (вверху) и объёмная (внизу) модели одного из них — 2,8-диметилдодекана. Додекан содержит 12 атомов углерода. Две дополнительные метильные группы ответвляются от основной цепочки у второго и восьмого слева атомов углерода. И н-тетрадекан, и 2,8-диметилдодекан являются структурными изомерами. У них одинаковое число атомов водорода и углерода, но никакие повороты вокруг связей не могут преобразовать один в другой. И н-тетрадекан, и 2,8-диметилдодекан имеют множество конформеров, то есть, поворачивая молекулы вокруг одиночных углерод-углеродных связей, можно получить различные формы молекул без изменения схемы соединения атомов углерода. Структурные изомеры и конформеры уже обсуждались на примере бутана (см. рис. 14.12 и 14.13).

Рис. 15.6. 2,8-диметилдодекан C ₁₄ H ₃₀ : шаростержневая модель (вверху) и объёмная модель (внизу). Молекула содержит 14 атомов углерода. Имеется цепочка из 12 атомов углерода с двумя метильными группами, ответвляющимися от неё у второго и восьмого слева атомов углерода

Нефтепродукты и вода не смешиваются

Мазут является относительно вязкой жидкостью, хотя молекулы углеводородов относительно слабо притягиваются друг к другу. Большое число размеров, структурных изомеров и конформеров приводит к тому, что молекулы запутываются, и в результате возрастает вязкость. При попадании нефтепродуктов в воду они всплывают на поверхность. Если всё хорошенько взболтать, то кажется, что они на время смешиваются. Однако если дать смеси отстояться, нефтепродукты вновь отделяются от воды и всплывают на поверхность. С подобным эффектом знаком каждый, кто делал заправку для салата из уксуса и растительного масла. Вы смешиваете оливковое масло, уксус и, возможно, немного воды и встряхиваете смесь. Если оставить её постоять, то оливковое масло всплывёт наверх. В магазинные салатные заправки из масла и уксуса добавляют эмульгаторы, которые предотвращают разделение масла и уксуса.