Шпаргалка по органической химии

Титаренко Алена И.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.

Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости,

быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.

Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.

Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.

Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °C; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °C.

14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.

Общая формула: C_nH_2n–2, где n > 2.

Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.

Существует два типа изомерии алкинов: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия цепи.

Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

Для бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.

Существует два типа номенклатуры: 1) международная номенклатура: этин; пропин; 2) рациональная номенклатура: ацетилен; метиацетилен.

Физические свойства алкинов: 1) С₂Н₂…С₄Н₆ – газы; 2) С₅Н₈…С₁₅Н₂₈ – жидкости; 3) С₁₆Н₃₀… – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.

Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две -связи.

Реакции присоединения:

1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.

2) присоединение галогенов (галогенирование). HCCH + HCl -> CH₂=CHCl -> CH₃– CHCl₂;

На I ступени

образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;

3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;

4) присоединение воды (гидратация).

Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Реакция окисления: 1) горение (полное окисление): 2С₂Н₂ + 5O₂– > 4СO₂ + 2Н₂О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO₄, К₂Сr₂О₇).

При действии сильных окислителей (КМnO₄ в нейтральной среде, К₂Сr₂О₇ в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).

Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН₃– СС-СН₃ + 3[О] + Н₂О -> 2СН₃– СООН – этановая (уксусная) кислота.

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СНН + 4[О] -> НООС-СООН.

15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

Непредельные углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями.

Ненасыщенные углеводороды – это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Особенности непредельных углеводородов:

1) первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью);

2) двойная связь состоит из одной -связи и одной -связи;

3) по своей природе -связь резко отличается от -связи. Основные отличия -связи от -связи:

а) -связь менее прочная при перекрывании электронных облаков вне плоскости молекулы;

б) двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, но при этом учитывается их неравноценность;

4) тройная связь состоит из одной -связи и двух -связей.

Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: из электронного строения видно, что кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.

Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности:

1) соединения гомологического ряда этилена выражаются общей формулой СnН₂n;

2) названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончаний (-ан на – илен);

3) по заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан на – ен (-ен – двойная связь).